Renn Wheeland vuelve a casa, a Cleveland, para el funeral de su madre. Una vez allí, forja nuevas relaciones a la vez que cura las antiguas, antes de enfrentarse a sus problemas e intentar afrontar su duelo.

Pensando que están a punto de estrellarse, Emma le cuenta sus secretos a un extraño en un avión. Tiempo después conoce a Jack, el CEO de su compañía, quien era el extraño del avión.

Devastada tras una triste ruptura, una dramaturga de Nueva York inicia una rebuscada relación con un diseñador de aplicaciones divorciado que conoce en una cita a ciegas.